Ingmar Bergman'ın 40'tan fazla filminde ve tiyatro oyununda rol olan oyuncu, ilk kez 16 yaşında Bergman'ın yönettiği Shakespeare'in Venedik Taciri adlı oyununda sahneye çıktı. Sinema kariyerine yine Bergman'ın 1946'da çektiği 'It Rains On Our Love' (Aşkımızın Üstüne Yağmur Yağıyordu) adlı filmle başladı. 1977 yılında Liliana Cavani'nin 'Beyond Good and Evil' adlı filminde Alman filozof Friedrich Nietzsche'yi oynayan Josephson, 1988'de Philip Kaufman'ın 'Varolmanın Dayanılmaz Hafifliği' adlı filminde rol aldı.